Năm 58 tuổi, Rikyū trở thành trà sư cho Oda Nobunaga và, sau khi Oda chết thì cho Toyotomi Hideyoshi. Năm 1585, tại lễ dâng trà của Hideyoshi cho Nhật Hoàng Ogimachi tại cung điện Hoàng gia, Nhật Hoàng đã ban cho ông pháp Kōji.[2] Ông là một sủng thần quan trọng của Hideyoshi, người đã tặng ông một vùng đất lớn năm 1573, và chủ trì một lễ trà đạo lớn và quan trọng do Hideyoshi tổ chức tại Kitano Tenman-gū năm 1587.

Trong những năm tháng cuối đời, Rikyū bắt đầu sử dụng những phòng thưởng trà rất nhỏ nhắn và mộc mạc như phòng thưởng trà chỉ rộng có hai chiếu tatami tên là Taian, ngày nay vẫn còn ở đền Myokian ở Yamazaki, ngoại ô Kyoto. Phòng thưởng trà này đã được tuyên bố là báu vật quốc gia. Ông cũng phát triển nhiều dụng cụ dùng cho trà đạo, bao gồm bình hoa, muỗng xúc trà, và nắp tre, vẫn được sử dụng cho đến ngày nay trong nghệ thuật trà đạo.

Ông là người đi tiên phong trong việc dùng bát uống trà (chawan) dòng Raku, và thích sử dụng các đồ dùng đơn giản, mộc mạc của Nhật, thay vì những đồ dùng Trung Quốc đắt tiền vẫn thịnh hành khi đó. Mặc dù không phải là người đề xướng triết lý wabi-sabi, cho rằng cái đẹp nằm trong sự giản dị. Rikyū là một trong số những người góp công truyền bá, phát triển, và đưa nó vào trong nghệ thuật trà đạo. Ông là người đã sáng tạo ra một hình thức trà đạo hoàn toàn mới sử dụng những dụng cụ và bối cảnh xung quanh đơn giản, và chính thức đưa các dụng cụ này cùng tư tưởng và những lời huấn thị của ông vào các trường dạy trà đạo gọi là Senke-ryū (千家流, Senke-ryū? "Trà đạo dòng Sen"). Hai trong số các môn đồ của ông là Nanbo Sōkei và Yamanoue Sōji đã viết lại những lời dạy của Rikyū.

Rikyū cũng làm thơ và luyện tập nghệ thuật cắm hoa ikebana.